Att ett skattetillägg är synnerligen högt finns inte med i uppräkningen av omständigheter som Skatteverket särskilt ska ta hänsyn till vid bedömningen av om ett skattetillägg är oskäligt (51 kap. 1 § andra stycket SFL).
Skatteverkets uppfattning är att ett synnerligen högt skattetillägg kan vara skäl för att befria, helt eller delvis, från ett fullt skattetillägg i det fall som det höga beloppet inte står i rimlig proportion till felet. Endast den omständigheten att ett skattetillägg uppgår till ett högt belopp bör inte utgöra grund för befrielse (RÅ 1995 ref. 5).
Man kan av förarbeten och praxis inte avgöra om eller när ett skattetillägg är så stort att enbart det konkreta beloppet innebär att det kan finnas skäl för att delvis befria från det (prop. 2002/03:106 s. 169–170). Vad ett synnerligen högt skattetillägg är beror nämligen på förutsättningarna i det enskilda fallet och på vem den uppgiftsskyldige är. Det finns skäl att bedöma t.ex. börsnoterade företag, mindre företag och fysiska personer olika. Av Högsta förvaltningsdomstolens praxis framgår att felets art ska tillmätas betydelse det vill säga om det är fråga om misstag, vårdslöshet eller om den oriktiga uppgiften är medvetet lämnad (se t.ex. RÅ 2007 ref. 65)
Högsta förvaltningsdomstolen ansåg att det var uppenbart oskäligt att vid 2001 års taxering ta ut ett skattetillägg på 70 miljoner kronor. Domstolen konstaterade att det var ett oavsiktligt fel (RÅ 2007 ref. 65). Det aktuella taxeringsåret fanns det inte någon möjlighet att delvis befria från skattetillägget. Om motsvarande situation ska bedömas idag finns det däremot möjlighet för Skatteverket att delvis befria från ett fullt skattetillägg.
Högsta förvaltningsdomstolen befriade inte ett börsnoterat företag från ett skattetillägg på 16,5 miljoner kronor. Den uppgiftsskyldiga hade felaktigt gjort en avsättning till ett internvinstkonto (RÅ 2000 ref. 66).
En uppgiftsskyldig hade av misstag gjort avdrag med 85 066 kr istället för 8 566 kr för resor till och från arbetet. Högsta förvaltningsdomstolen befriade ner till ett halvt skattetillägg. Domstolen motiverade detta med att felet framstod som en ren felskrivning och även om det inte var ursäktligt stod ett skattetillägg på 10 000 kr inte i rimlig proportion till felets art Den uppgiftsskyldiges löneinkomster uppgick under året till 221 467 kr (RÅ 2008 ref. 61 II).