För att företrädaransvar ska kunna göras gällande krävs att företrädaren haft uppsåt eller varit grovt oaktsam när hen underlåtit att betala skatt eller avgift.
De subjektiva rekvisiten uppsåt och grov oaktsamhet har ansetts ha samma innehåll när det gäller företrädarens solidariska betalningsskyldighet och straffansvar (prop. 2002/03:128 s. 25). Vid tillämpningen av skattebrottslagen har begreppet grov oaktsamhet reserverats för mer klandervärda utslag av försummelse eller nonchalans (prop. 1971:10 s. 232 f.). Grov oaktsamhet borde föreligga först om företrädaren har slarvat i högre grad vid upprättandet av deklarationen eller annan handling eller har visat uppenbar likgiltighet för att sätta sig in i de beskattningsregler som ska tillämpas (prop. 1971:10 s. 256).
Om en företrädare för en juridisk person uppsåtligen eller av grov oaktsamhet inte har gjort skatteavdrag med rätt belopp eller anmälan om F-skatt enligt 10 kap. 14 § SFL, är företrädaren tillsammans med den juridiska personen skyldig att betala det belopp som den juridiska personen har gjorts ansvarig för (59 kap. 12 § SFL). Detta gäller också om företrädaren uppsåtligen eller av grov oaktsamhet inte har betalat skatt eller avgift (59 kap. 13 § SFL).
Kravet på att underlåtenheten ska ha skett med uppsåt eller av grov oaktsamhet innebär att man i varje enskilt fall måste bedöma bl.a. vilka handlingsalternativ som företrädaren hade att tillgå, liksom hens skäl för att vidta eller avstå från vissa åtgärder (prop. 2002/03:128 s. 51 och HFD 2016 ref. 60). Vid den bedömningen ska man beakta varför skatten eller avgiften inte har betalats samt varför företrädaren inte senast på förfallodagen har vidtagit verksamma åtgärder. Även omständigheter som inträffat efter förfallodagen kan behöva beaktas.
En utgångspunkt vid bedömningen är att en företrädare som driver verksamheten vidare får anses ha agerat grovt oaktsamt om hen insett eller borde ha insett att en fortsatt drift medför en påtaglig risk för att den juridiska personen inte kommer att kunna fullgöra sin betalningsskyldighet. Detta gäller i synnerhet företrädare som använt medel avsedda för skatter och avgifter som riskkapital i verksamheten eller på annat sätt har tagit en risk i fråga om den juridiska personens förmåga att betala skatter och avgifter. Det är också av betydelse hur stort inflytande företrädaren haft och vilken ekonomisk situation den juridiska personen varit i.
En företrädare som inte fortlöpande följer upp och kontrollerar den ekonomiska ställningen och övriga omständigheter får också regelmässigt anses ha agerat grovt oaktsamt. Dock måste även företrädarens individuella förutsättningar och hens situation i övrigt beaktas, i den mån dessa förhållanden kan antas ha betydelse för insikten hos företrädaren om den juridiska personens betalningsförmåga (HFD mål nr 3544-16 och 3547-16).
Om den juridiska personen har befunnit sig i en utsatt ekonomisk situation under en längre tid, påverkar detta också bedömningen. En företrädare för en juridisk person med ekonomiska svårigheter har alltså högre krav på sig att hålla sig informerad om verksamhetens utveckling och snabbt vidta nödvändiga åtgärder om den juridiska personen inte längre har möjlighet att betala skatter och avgifter som förfaller till betalning. Om de ekonomiska problemen i stället beror på händelser som varit plötsliga och oförutsedda, särskilt om de inträffat i nära anslutning till förfallodagen, kan det inte sällan anses vara försvarligt att driva verksamheten vidare även någon tid efter det att skatterna och avgifterna förfallit till betalning. Detsamma gäller t.ex. om företrädaren har varit i kontakt med berörda myndigheter och blivit uppmanad att driva verksamheten vidare ytterligare en tid. Vid bedömningen ska det dock beaktas om företrädaren under denna tid har gjort det som kan begäras för att försöka reda upp situationen.
Att skatter och avgifter vid flera tillfällen har förfallit till betalning utan att regleras är en sådan varningssignal som borde ge anledning till skärpt vaksamhet och snabbare åtgärder från den juridiska personens företrädare. Att avvecklingsåtgärder har vidtagits och skulden endast avser den förfallodag som närmast föregått avvecklingsåtgärderna är å andra sidan något som kan tala emot företrädaransvar.
Företrädaren har handlat grovt oaktsamt om hen har fortsatt verksamheten trots att hen har insett eller borde ha insett att det inte skulle finnas pengar att betala skatt eller avgift med på förfallodagen. Det är företrädarens ansvar att fortlöpande följa upp och kontrollera den ekonomiska ställningen i bolaget. Om den juridiska personen råkat ut för betalningssvårigheter och företrädaren fortsätter verksamheten trots att fortsatt drift kan innebära en påtaglig risk för att bolaget inte ska kunna fullgöra sina betalningar har företrädaren handlat grovt oaktsamt (NJA 1969 s. 326, NJA 1971 b 27, NJA 1974 s. 423 och RÅ 2007 ref. 48). Det har inte ansetts utgöra grov oaktsamhet att ansöka om företagsrekonstruktion först efter förfallodagen när det varit fråga om endast en förfallodag, betalningsoförmågan berodde på oförutsedda händelser och inträffat i nära anslutning till förfallodagen (se Skatteverkets rättsfallskommentar om HFD mål nr 3544-16 och 3547-16).