Att skattetillägget tas ut i relation till den undandragna skatten medför att skattetillägget i det enskilda fallet kan bli mycket högt. Skattetilläggets storlek är emellertid inte något som särskilt ska beaktas vid bedömningen av om det finns skäl att befria från skattetillägget (51 kap. 1 § andra stycket SFL).
Skatteverkets uppfattning är att storleken på skattetillägget endast har betydelse för frågan om skattetillägget står i rimlig proportion till felet. Den omständigheten att ett skattetillägg uppgår till ett högt belopp bör inte ensamt utgöra grund för befrielse (RÅ 1995 ref. 5 och prop. 2002/03:106 s. 169-170). Av Högsta förvaltningsdomstolens praxis framgår att felets art, det vill säga om det är fråga om misstag, vårdslöshet eller om den oriktiga uppgiften är medvetet lämnad, kan tillmätas betydelse vid proportionalitetsbedömning (se t.ex. RÅ 2007 ref. 65)
Högsta förvaltningsdomstolen ansåg att det var uppenbart oskäligt att vid 2001 års taxering ta ut ett skattetillägg på 70 miljoner kronor. Domstolen konstaterade att det var ett oavsiktligt fel och att ett skattetillägg på 70 miljoner inte stod i rimlig proportion till den skattskyldiges försummelse (RÅ 2007 ref. 65). Det aktuella taxeringsåret fanns det inte någon möjlighet att delvis befria från skattetillägget. Om motsvarande situation ska bedömas idag finns det däremot möjlighet för Skatteverket att delvis befria från ett fullt skattetillägg.
Högsta förvaltningsdomstolen befriade inte ett börsnoterat företag från ett skattetillägg på 16,5 miljoner kronor. Den uppgiftsskyldiga hade felaktigt gjort en avsättning till ett internvinstkonto (RÅ 2000 ref. 66).
En uppgiftsskyldig hade av misstag gjort avdrag med 85 066 kr i stället för 8 566 kr för resor till och från arbetet. Högsta förvaltningsdomstolen befriade ner till ett halvt skattetillägg. Domstolen motiverade detta med att felet framstod som en ren felskrivning och även om det inte var ursäktligt stod ett skattetillägg på 10 000 kr inte i rimlig proportion till felets art. Den uppgiftsskyldigas löneinkomster uppgick under året till 221 467 kr (RÅ 2008 ref. 61 II).
Ett utländskt bolag som gjort en sale and lease back-transaktion redovisade och fick tillbaka 12 809 096 kr som ingående moms. Någon utgående moms redovisades inte av bolaget. Utgående moms skulle rätteligen ha redovisats med samma belopp som den ingående momsen. Högsta förvaltningsdomstolen ansåg att ett skattetillägg med fullt belopp (2 561 819 kr) inte stod i rimlig proportion till den felaktighet som bolaget gjort sig skyldig till och medgav därför delvis befrielse genom att sätta ned skattetillägget till hälften. I domen framhölls att den omständigheten att ett fel gjorts oavsiktligt inte utgör grund för befrielse men kan tillmätas betydelse vid proportionalitetsbedömningen. Vidare framhölls att bolaget i sin registreringsanmälan angivit att registreringen endast avsåg en sale and lease back-transaktion, att bolaget utöver den oredovisade utgående momsen inte hade haft några andra skatter eller avgifter att betala i Sverige och att den utbetalade ingående momsen stått kvar orörd på skattekontot (HFD 2020 ref. 56).